Ідея фільму прийшла в голову сценаристові Рону Бассу завдяки статті в газеті, що розповідає про жінку, яка, дізнавшись про майбутнє весілля свого колишнього бойфренда, вирішила повернути його будь-яким способом. Рон виношував сюжет в голові кілька років, перш ніж написати сценарій. Продюсерам історія дуже сподобалася, проте вони боялися, що фільм не спрацює, тому що в фіналі головна героїня так і не отримує того, чого домагається. Але незабаром Басс дізнався, що його сценарій куплений за пристойну суму, а на головну роль Джуліан Поттер затверджена Джулія Робертс.
Спочатку у продюсерів було дві претендентки на головну роль: Джулія Робертс і Сара Джесіка Паркер. Але Сара до цього часу вже пройшла проби на участь в серіалі і зйомок в кіно вирішила віддати перевагу роботі в багатосерійки. І не прогадала: це був серіал «Секс у великому місті».
Джулія Робертс зіграла у фільмі не тільки одну з головних ролей, але і взяла активну участь у підборі акторів
Кадр з фільму «Весілля кращого друга»
На роль Кімберлі - нареченої кращого друга головної героїні - пробувалася Дрю Беррімор. Взяти Кемерон Діаз запропонувала Джулія Робертс, і автори картини одностайно погодилися з вибором актриси. Також саме Джулія порекомендувала спробувати Дермота Малруні на роль Майкла, після того як відмовився Едвард Бернс. І знову вгадала: продюсери були в захваті.
Продюсерам дуже хотілося хепі-енду, і тому у фільму міг бути дещо іншою фінал. У початковій версії, після того як Кімберлі і Майкл їдуть у весільну подорож, до Джуліан підходить друг Майкла (у виконанні актора Джона Корбетта) і запрошує на танець. Однак тестової аудиторії дуже не сподобалася кінцівка: як можна повірити в те, що Джуліан зустріне нове кохання так швидко? І тому на допомогу прийшов герой Руперта Еверетта - близький друг Джуліан нетрадиційної сексуальної орієнтації, який у фіналі і запросив її на танець.
Саме Джулія Робертс порекомендувала спробувати Дермота Малруні на роль Майкла
Кадр з фільму «Весілля кращого друга»
Після оглушливого успіху в прокаті, номінацій на «Оскар» і «Золотий глобус» зародилася ідея зняти продовження картини. Сиквел під назвою «Розлучення кращого друга» розповідав би про Майкла і Кімберлі на межі розставання і про те, як стала б вести себе Джуліан, дізнавшись про це. Однак до 2001 року продюсери попрощалися з думкою про другому фільмі, вважаючи, що це буде жалюгідною спробою повторити успіх першої картини. У 2015 році з'явилася задумка зняти серіал, події якого б починалися з фінальних кадрів фільму. Але і цієї ідеї не судилося здійснитися.
У 2016 році в Китаї був знятий ремейк «Весілля кращого друга». Головну роль виконала місцева кінозірка Шу Ци, відома також за фільмом «Перевізник» (2002) з Джейсоном Стетхема.