Marahil ang pinaka-tapat na viewer sa mga concert ng Madonna, na ginanap bilang bahagi ng mundo ng paglilibot sa mundo "Rebel Heart", ay ang dating asawa ni Sean Penn. Ang aktor ay bumisita sa ilang mga speeches ng pop star at palaging tumingin sa tanawin na may kasiyahan. Kapag ginawa ni Madonna ang kanta na "True Blue" na nakatuon sa Sean mula sa 1986 album ng parehong pangalan, tumingin siya sa kanya na may malambot na ngiti. Bilang isang resulta, ang publiko ay nagtaka: Nakilala ba ang mga ex-asawa? At ang mga tabloid ay nagpadala ng mga mensahe na inaakala ng mang-aawit at aktor ang lihim na nobela.
Sa katunayan, ang mga alingawngaw tungkol sa pagpapatuloy ng relasyon sa pagitan ng Madonna at Sean ay lumitaw noong Agosto, ang code sa bisperas ng kanilang kaarawan pop star ay naglathala ng isang lumang joint photo na may artista. "Halos lahat ng kaarawan! Dalawang leon! Ang mga puso ng rebelde, "isinulat ng artist sa araw ng ika-57 anibersaryo nito noong Agosto 16. Ano ang eksaktong mang-aawit ay hindi kilala. Maaaring ang Penn ay may kaarawan noong Agosto 17, at marahil ang katunayan na eksaktong 30 taon na ang nakalilipas, Agosto 16, 1985, nag-asawa sila. Gayunpaman, itinuturing ng mga tagahanga ni Madonna ang publikasyong ito bilang isang pahiwatig ng pagkilala sa pag-ibig.
Madonna at Sean Penn mula sa mga komento ng mga alingawngaw tungkol sa kanilang lihim na nobela ay tumanggi pa rin. Gayunpaman, ang anak na babae ng aso na si Dylan Penn ay hindi tahimik at sinabi sa buong katotohanan tungkol sa koneksyon ng mga ex-asawa. "Hinahangaan lang niya ang kanyang trabaho. Ang mga ito ay napakahusay na mga kaibigan, at ito ay napakaganda na maaari nilang suportahan ang mga malapit na relasyon, "sabi ng babae, na ang ina ay ang pangalawang asawa na si Penn actress na si Robin Wright.
"Medyo hindi karaniwan upang makilala siya sa unang pagkakataon," patuloy ni Dylan ang kanyang unang kakilala sa Madonna, na naganap noong kalagitnaan ng Setyembre. - Tulad ng dating ama ng ama. Ngunit ngayon naiintindihan ko kung bakit patuloy silang mananatili sa mga kaibigan. Siya ay isang hindi kapani-paniwalang babae. Siya ay malayo sa limampung, at siya ay kumikilos tulad ng dalawampu't-taong gulang. Kahanga-hanga lang. "
Alalahanin, nakuha ni Madonna at Sean Penn noong 1984 sa hanay ng video na "Material Girl". Noong 1985, nagpakasal. Gayunpaman, ilang taon na ang lumipas, ang artista ay nagsimulang itaas ang kanyang kamay sa kanyang asawa. Kahit na iniulat na isang araw ang Sean ay nakatali Madonna sa upuan at talunin ito para sa siyam na oras hanggang sa ang mang-aawit ay pinamamahalaang upang palayain at ipahayag ang Penn sa pulisya. Ang artista at pop star na diborsiyado noong 1989.