บางทีผู้ชมที่ภักดีที่สุดที่คอนเสิร์ต Madonna ซึ่งจัดขึ้นเป็นส่วนหนึ่งของการท่องเที่ยวโลก "กบฏหัวใจ" เป็นอดีตสามีของนักร้อง Sean Penn นักแสดงไปเยี่ยมชมสุนทรพจน์หลายครั้งของดาวป๊อปและมองที่เกิดเหตุเสมอด้วยความยินดี เมื่อมาดอนน่าแสดงเพลง "True Blue" ที่ทุ่มเทให้กับ Sean จากอัลบั้ม 1986 ชื่อเดียวกันเขามองเธอด้วยรอยยิ้มที่อ่อนโยน เป็นผลให้สาธารณะสงสัยว่า: อดีตคู่สมรสพบกันอีกครั้งหรือไม่? และแท็บลอยด์ได้ส่งข้อความว่านักร้องและนักแสดงปรับแต่งนวนิยายลับ
ในความเป็นจริงข่าวลือเกี่ยวกับการเริ่มต้นใหม่ของความสัมพันธ์ระหว่าง Madonna และ Sean ปรากฏตัวในเดือนสิงหาคมรหัสในวันวันเกิดของป๊อปป๊อปสตาร์ตีพิมพ์ภาพถ่ายร่วมกับนักแสดงเก่า "มันเกือบวันเกิดของเรา! สองสิงโต! กบฏหัวใจ "ศิลปินเขียนในวันครบรอบ 57 ปีในวันที่ 16 สิงหาคม สิ่งที่ไม่ทราบว่านักร้องหมายถึงอะไร อาจเป็นได้ว่า Penn มีวันเกิดเมื่อวันที่ 17 สิงหาคมและบางทีความจริงที่ว่า 30 ปีที่ผ่านมา 16 สิงหาคม 1985 พวกเขาแต่งงานกัน อย่างไรก็ตามแฟน ๆ ของมาดอนน่าถือว่าสิ่งพิมพ์นี้เป็นคำใบ้ในการรับรู้ในความรัก
มาดอนน่าและฌอนเพนน์จากความคิดเห็นของข่าวลือเกี่ยวกับนวนิยายลับของพวกเขายังคงถูกปฏิเสธ อย่างไรก็ตาม Dylan Penn ลูกสาวของสุนัขไม่ได้เงียบและบอกความจริงทั้งหมดเกี่ยวกับการเชื่อมต่อของอดีตคู่สมรส "เขาแค่ชื่นชมงานของเธอ พวกเขาเป็นเพื่อนที่ดีมากและน่ารักมาก ๆ ที่พวกเขาสามารถสนับสนุนความสัมพันธ์ใกล้ชิดเช่นนี้ "หญิงสาวกล่าวว่าแม่ของใครเป็นนักแสดงหญิงคนที่สองของ Penn Robin Wright
"มันแปลกมากที่ได้พบกับเธอเป็นครั้งแรก" ดีแลนยังคงรู้จักกับมาดอนน่าครั้งแรกต่อไปซึ่งเกิดขึ้นในกลางเดือนกันยายน - เช่นเดียวกับอดีตนายหญิงพ่อ แต่ตอนนี้ฉันเข้าใจแล้วว่าทำไมพวกเขาถึงอยู่ต่อเพื่อนต่อไป เธอเป็นผู้หญิงที่เหลือเชื่อ เธออยู่ไกลแล้วห้าสิบแล้วเธอก็ทำตัวเหมือนอายุยี่สิบปี มันยอดเยี่ยมมาก "
จำ Madonna และ Sean Penn ได้ทำความคุ้นเคยในปี 1984 ในชุดของวิดีโอ "Material Girl" ในปี 1985 แต่งงานแล้ว อย่างไรก็ตามอีกสองสามปีต่อมานักแสดงเริ่มยกมือขึ้นกับภรรยาของเขา มีรายงานว่าวันหนึ่งวันหนึ่งฌอนผูกมาดอนน่ากับเก้าอี้และเอาชนะมันเป็นเวลาเก้าชั่วโมงจนกระทั่งนักร้องจัดการให้ฟรีและประกาศเพนนีให้กับตำรวจ นักแสดงและป๊อปสตาร์หย่ากันในปี 1989