Можда је најоружнији гледалац на концертима Мадонне, одржан као део своје светске турнеје "Ребел Хеарт", је бивши муж певача Сеан Пенн. Глумац је већ посетио неколико говора Поп звезде и увек је погледао сцену ужитком. Када је Мадона извела песму "Труе Блуе" посвећена Сеану из истоименог албума из 1986. године, погледала је њен нежни осмех. Као резултат тога, јавност се питала: Да ли су се бивши супружници поново срели? А таблоиди су послали поруке које је певач и глумац подесао тајног романа.
У ствари, гласине о наставку односа између Мадоне и Сеан појавиле су се у августу, код уочи рођенданске Поп звезде објавила је стару заједничку фотографију са глумцем. "Скоро је наш рођендан! Два лавова! Ребел Хеартс ", уметник је написао на дан своје 57. годишњице 16. августа. Шта је тачно певачица значила непозната. Можда је да Пенн има рођендан 17. августа, а можда и чињеница да је пре тачно 30 година, 16. августа 1985. године. Међутим, Мадонини фанови сматрају ову публикацију као наговештај признања у љубави.
Мадонна и Сеан Пенн из коментара гласине о њиховом тајном роману још увек се одбијају. Међутим, пас ћерка паса Дилан Пенн није ћутала и испричала целу истину о вези бивших супружника. "Само се диви свом раду. Они су веома добри пријатељи, и тако је слатко да могу да подрже такве блиске односе ", рече девојчица, чија је мајка друга супруга глумица Пенн глумица Робин Вригхт.
"Било је прилично необично да се први пут састане са њом", наставио је Дилан на свом првом познанству са Мадоном, која се догодила средином септембра. - Као и код љубавнице бившег оца. Али сада разумем зашто и даље остају пријатељи. Она је невероватна жена. Већ је удаљена у педесет и понаша се као двадесетогодишњак. То је само сјајно. "
Подсећање, Мадонна и Сеан Пенн упознали су се 1984. године на сету видео "Материал Гирл". 1985. године, венчали су се. Међутим, неколико година касније, глумац је почео да подигне руку на своју жену. Такође је пријављено да је једног дана Сеан везао Мадону столицу и претукао га девет сати док певач није успео да ослободи и изјављује Пенн полицији. Глумац и Поп звезда разведен 1989. године.