Morda je najbolj zvest gledalci na koncertih Madonna, ki je bil del svoje svetovne turneje "uporniško srce", je nekdanji mož pevca Sean Penn. Igralec je že obiskal več govorov pop zvezde in vedno pogledal sceno z veseljem. Ko je Madona izvedla pesem "True Blue", posvečena Seanu iz albuma iz leta 1986 z istim imenom, jo je pogledal z nežnim nasmehom. Kot rezultat, javnost se je spraševala: Ali se je nekdanji zakonca spet srečal? In tabloidi so poslali sporočila, da je pevec in igralec postavil tajni roman.
Dejansko so govorice o nadaljevanju odnosov med Madonno in Seanom v avgustu pojavile kodo na predvečer njihovega rojstnega dnevega pop zvezde, ki je z igralcem objavila staro skupno fotografijo. »To je skoraj naš rojstni dan! Dva levi! Rebel Hearts, "Umetnik je na dan svoje 57. obletnice napisal 16. avgusta. Kaj je točno pevec pomenil neznan. Lahko je, da ima PENN na rojstni dan 17. avgusta, in morda dejstvo, da natanko pred 30 leti, 16. avgusta 1985, so se poročili. Vendar pa navijači Madonne upoštevajo to publikacijo kot namig priznanja v ljubezni.
Madonna in Sean Penn iz komentarjev govoric o njihovem tajnem romanu sta še vedno zavrnjena. Vendar pa hčerka psa Dylan Penn ni mogla in povedala celotno resnico o povezavi bivšega zakonca. »Samo občuduje njeno delo. So zelo dobri prijatelji, in je tako srčkan, da lahko podpirajo takšne tesne odnose, "je dejal dekle, katere mati je druga žena Penn igralka Robin Wright.
»To je bilo precej nenavadno, da se prvič srečamo z njo,« je Dylan nadaljeval s svojim prvim poznancem z Madonno, ki je potekala sredi septembra. - Kot pri ljubici nekdanjega očeta. Ampak zdaj razumem, zakaj še naprej ostanejo prijatelji. Ona je neverjetna ženska. Ona je že petdeset in se obnaša kot dvajset let. Samo super je. "
Spomnimo se, Madonna in Sean Penn se je seznanila leta 1984 na nizu video "Material Girl". Leta 1985 se je poročil. Vendar pa je že nekaj let kasneje začel znižati svojo roko. Bilo je celo poročalo, da je nekega dne, da je Sean vezal na stol in ga premagal devet ur, dokler se pevec ne bo osvobodil in razglasil Penn policiji. Igralec in pop zvezda sta se ločila leta 1989.