Marilyn Monroe
Pre prvé číslo, ktoré vyšlo v decembri 1953, zakladateľom časopisu Hugh Hefner vzal obraz Marilyn Monroe. Výzdoba centrálneho obrátenia publikácie bola fotografia úplne nahá filmová hviezda, pôvodne vyrobená pre kalendár. Náklady na prvé vydanie boli 50 centov. V roku 2002, zostávajúce kópie publikácie predávali o viac ako 5 tisíc dolárov.
Pamela Anderson
Pamela Anderson je bezpodmienečná hviezda "Play Boy". Model a herečka sa objavili na stránkach časopisu častejšie ako iné. Jej prvá fotografická relácia sa konala v roku 1989. Počas nasledujúcich 22 rokov, Pham predstavuje na mužský lesk trinásťkrát. A v roku 2012 dokonca napísal úvodné slovo pre darčekové vydanie knihy venovaná najlepším krytom časopisu.
Pamela Anderson na Playboy Cover v roku 1999.
Steve martin
V januári 1980 sa slávny komikedian Steve Martin objavil na obálke časopisu. Herec nebol prvým a nie posledným mužom, ktorý sa objavil na titulnej stránke publikácie. Ale jeden z najpamätnejších.
Charlize Theronová
Môžu vydanie časopisu z roku 1999 zdobené Frank Fotografie Charlize Theron. O niečo neskôr sa stal svetovou hviezdou po úlohe v obraze "Monster", herečka sa hanbovala za nahými obrázkami a uviedla, že tieto obrazy by nemali byť zverejnené.
Drew Barrymore na Playboy Cover v roku 1995.
Drew Barrymore
Drew Barrymore je oddelený pre časopis, keď bola len 19 rokov. Nude Shotgun Room bola publikovaná v januári 1995 a urobila veľa hluku medzi čitateľmi, z ktorých mnohí si spomenuli na herečku na filme, kde hrala dievčatko.
Marge Simpson na Playboy Cover v roku 2009.
Marge Simpson
V novembri 2009 sa na kryte "Playboy" objavila čestná veľká matka rodina rodiny Marge Simpson Simpson. Manželka Homer zo slávnej animácie série "Simpsons" sa stal prvým kresleným postavičkou uverejneným v publikácii. Non-štandardný pohyb vydavateľa bol načasovaný na 20. výročie série.