Misschien is de meest loyale kijker bij de Madonna-concerten, gehouden als onderdeel van zijn wereldtocht "Rebel Heart", de voormalige echtgenoot van Singer Sean Penn. De acteur bezocht al verschillende toespraken van de POP-ster en keek altijd naar het toneel met genot. Toen Madonna het nummer 'True Blue' heeft uitgevoerd, gewijd aan Sean uit het album van 1986 van dezelfde naam aan Sean, keek hij haar aan met een tedere glimlach. Als gevolg hiervan vroeg het publiek zich af: deed de ex-echtgenoten elkaar weer? En de tabloids hebben berichten gestuurd die de zanger en acteur de geheime roman aankleedden.
Sterker nog, geruchten over de hervatting van de betrekkingen tussen Madonna en Sean verschenen in augustus, de code aan de vooravond van hun verjaardag Popster publiceerde een oude gezamenlijke foto met de acteur. "Het is bijna onze verjaardag! Twee leeuwen! Rebellen harten, "schreef de kunstenaar op de dag van zijn 57e verjaardag op 16 augustus. Wat precies de zanger betekende, is onbekend. Het kan zijn dat Penn op 17 augustus een verjaardag heeft en misschien het feit dat ze precies 30 jaar geleden, 16 augustus 1985 zijn getrouwd. De fans van Madonna beschouwen deze publicatie echter als een vleugje erkenning in liefde.
Madonna en Sean Penn van de opmerkingen van geruchten over hun geheime roman worden nog steeds geweigerd. De dochter Dylan Penn van de hond was echter niet stil en vertelde de hele waarheid over de verbinding van ex-echtgenoten. "Hij bewondert gewoon haar werk. Het zijn hele goede vrienden, en het is zo schattig dat ze zulke hechte relaties kunnen ondersteunen, "zei het meisje, wiens moeder de tweede vrouw Penn-actrice Robin Wright is.
"Het was vrij ongebruikelijk om haar voor de eerste keer te ontmoeten," ging Dylan verder met zijn eerste kennismaking met Madonna, die medio september plaatsvond. - zoals bij de minnares van de voormalige vader. Maar nu begrijp ik waarom ze blijven blijven. Ze is een ongelooflijke vrouw. Ze is al ver in vijftig, en ze gedraagt zich als een twintigjarig. Het is gewoon geweldig. "
Recall, Madonna en Sean Penn waren in 1984 bekend op de set van de video "Material Girl". In 1985 is getrouwd. Echter, een paar jaar later begon de acteur zijn hand op zijn vrouw te verhogen. Het werd zelfs gemeld dat op een dag de Sean Madonna aan de stoel heeft vastgebonden en het voor negen uur versloeg totdat de zanger slaagde om het Penn te bevrijden en aan de politie te verklaren. Acteur en popster gescheiden in 1989.