Mungkin penonton yang paling setia di konsert Madonna, yang diadakan sebagai sebahagian daripada lawatan dunia "Rebel Heart", adalah bekas suami penyanyi Sean Penn. Pelakon itu telah melawat beberapa ucapan bintang pop dan sentiasa melihat tempat kejadian dengan kegembiraan. Apabila Madonna melakukan lagu "Benar Biru" yang didedikasikan untuk Sean dari album 1986 dengan nama yang sama, dia memandangnya dengan senyuman yang lembut. Akibatnya, orang ramai tertanya-tanya: Adakah bekas pasangan bertemu lagi? Dan tabloid telah menghantar mesej yang penyanyi dan pelakon tweaked novel rahsia itu.
Malah, khabar angin tentang penyambungan semula hubungan antara Madonna dan Sean muncul pada bulan Ogos, kod pada malam hari pop ulang tahun mereka menerbitkan foto bersama lama dengan pelakon. "Ia hampir hari jadi kami! Dua singa! Rebel hati, "tulis artis itu pada hari ulang tahun ke-57 pada 16 Ogos. Apa sebenarnya penyanyi yang dimaksudkan tidak diketahui. Mungkin Penn mempunyai hari jadi pada 17 Ogos, dan mungkin hakikat bahawa tepat 30 tahun yang lalu, 16 Ogos 1985, mereka telah berkahwin. Walau bagaimanapun, peminat Madonna menganggap penerbitan ini sebagai petunjuk pengiktirafan dalam cinta.
Madonna dan Sean Penn dari komen khabar angin mengenai novel rahsia mereka masih ditolak. Walau bagaimanapun, anak perempuan anjing Dylan Penn tidak berdiam diri dan memberitahu seluruh kebenaran mengenai sambungan bekas pasangan. "Dia hanya mengagumi kerjanya. Mereka adalah kawan yang sangat baik, dan sangat comel sehingga mereka dapat menyokong hubungan rapat seperti itu, "kata gadis itu, yang ibunya adalah isteri kedua Penn Actress Robin Wright.
"Ia agak luar biasa untuk bertemu dengannya buat kali pertama," kata Dylan meneruskan kenalan pertamanya dengan Madonna, yang berlangsung pada pertengahan September. - seperti bekas perempuan simpanan bapa itu. Tetapi sekarang saya faham mengapa mereka terus berteman. Dia seorang wanita yang luar biasa. Dia sudah jauh dalam lima puluh, dan dia berkelakuan seperti berusia dua puluh tahun. Ia hanya hebat. "
Ingat, Madonna dan Sean Penn berkenalan pada tahun 1984 di set video "Material Girl". Pada tahun 1985, berkahwin. Walau bagaimanapun, beberapa tahun kemudian, pelakon mula menaikkan tangannya pada isterinya. Ia juga melaporkan bahawa suatu hari, Sean mengikat Madonna ke kerusi dan mengalahkannya selama sembilan jam sehingga penyanyi berjaya membebaskan dan mengisytiharkan Penn kepada polis. Pelakon dan bintang pop bercerai pada tahun 1989.