Iespējams, visvairāk lojāls skatītājs Madonna koncertos, kas notika kā daļa no tās pasaules ceļojuma "nemiernieku sirds", ir bijušais vīrs dziedātāja Sean Penn. Aktieris jau apmeklēja vairākas popzvaigznes runas un vienmēr skatījās uz skatuves ar prieku. Kad Madonna veica dziesmu "True Blue" veltīta Sean no 1986. gada albuma tāda paša nosaukuma, viņš paskatījās uz viņu ar piedāvājumu smaidu. Tā rezultātā sabiedrība brīnījās: vai bijušie laulātie atkal tikās? Un tabloīdi ir nosūtījuši ziņojumus, ka dziedātājs un aktieris izmainīja slepeno romānu.
Faktiski baumas par Madonna un Sean attiecību atsākšanu augustā parādījās augustā, viņu dzimšanas dienas popzvaigznes priekšvakarā tika publicēta veca kopīga fotogrāfija ar aktieri. "Tas ir gandrīz mūsu dzimšanas diena! Divas lauvas! Rebel sirdis, "mākslinieks rakstīja savā 57. gadadienas dienā 16.augustā. Ko tieši dziedātāja domāts nav zināms. Tas var būt, ka Penn ir dzimšanas diena 17.augustā, un varbūt tas, ka tieši pirms 30 gadiem, 1985. gada 16. augustā, viņi apprecējās. Tomēr Madonna fani uzskata šo publikāciju kā mājienu atzīšanu mīlestībā.
Madonna un Sean Penns no komentāriem par baumām par viņu slepeno romānu joprojām tiek atteikta. Tomēr suņa meita Dylan Penn nebija kluss un pastāstīja visai patiesībai par ex-laulāto savienojumu. "Viņš vienkārši apbrīno savu darbu. Tie ir ļoti labi draugi, un tas ir tik gudrs, ka viņi var atbalstīt šādas ciešas attiecības, "meitene teica, kuras māte ir otrā sieva Penn aktrise Robin Wright.
"Tas bija diezgan neparasti tikties ar viņu pirmo reizi," Dylan turpināja savu pirmo iepazīšanās ar Madonna, kas notika septembra vidū. - kā ar bijušo tēva saimnieci. Bet tagad es saprotu, kāpēc viņi turpina palikt draugi. Viņa ir neticama sieviete. Viņa jau ir tālu piecdesmit, un viņa uzvedas kā divdesmit gadus vecs. Tas ir tikai awesome. "
Atgādināt, Madonna un Sean Penn iepazīstināja 1984. gadā par video "Materiālu meiteni". 1985. gadā apprecējās. Tomēr pāris gadus vēlāk aktieris sāka pacelt savu roku uz sievu. Tas bija pat ziņots, ka kādu dienu Sean piesaistīja Madonna uz krēslu un sita to deviņas stundas, līdz dziedātājs izdevās brīvi un paziņot Penn policijai. Aktieris un pop zvaigzne šķīries 1989. gadā.