Mungkin pamirsa sing paling setya ing konser Madonna, sing dianakake minangka bagian saka Wisata World "Rebel Jantung", yaiku mantan bojo penyanyi Sean Penn. Para aktor kasebut wis ngunjungi sawetara micara bintang pop lan mesthi nyawang adegan kanthi bungah. Nalika Madonna nglakokake lagu "Sejati Biru" sing darmabakti kanggo Sean saka Album 1986 saka jeneng 1986 kanthi jeneng sing padha, dheweke nyawang dheweke kanthi eseman sing lembut. Akibaté, masarakat kepingin weruh: Apa bekas bojo ketemu maneh? Lan tabloid wis ngirim pesen sing penyanyi lan aktor njupuk novel rahasia.
Nyatane, desas-desus babagan resega ing antarane Madonna lan Sean muncul ing wulan Agustus, kode kasebut ing wayah wengi pop sing wis nerbitake foto sendi lawas karo aktor. "Meh ulang tahun kita! Loro singa! Rebel Hati, "Artis nulis nalika dina ulang taun kaping 57 ing 16 Agustus. Apa sing dadi penyanyi sing ora dingerteni. Sampeyan bisa uga yen penn kasebut duwe ulang tahun ing 17 Agustus, lan bisa uga kasunyatan manawa persis 30 taun kepungkur, 16 Agustus 1985, dheweke wis nikah. Nanging, para penggemar Madonna nganggep iki minangka publikasi iki minangka tandha pangenalan ing katresnan.
Madonna lan Sean Penn saka komentar saka desas-desus babagan novel rahasia isih ditolak. Nanging, putri asu Dylan Penn ora meneng lan ngandhani kabeh babagan sambungan Ex-Bous. "Dheweke mung ngujo pakaryane. Dheweke dadi kanca sing apik banget, lan pancen cute banget, bisa ndhukung hubungan sing cedhak, "ujare bocah wadon, sing ibune minangka bojo Penn Wright.
"Sampeyan pancen ora umum kanggo ketemu karo dheweke pisanan," ujare Dylan ing kenalan pertama karo Madonna, sing ditindakake ing pertengahan September. - Kaya karo mantan Jeng bapake. Nanging saiki aku ngerti sebabe dheweke terus dadi kanca. Dheweke dadi wanita sing luar biasa. Dheweke wis adoh saka seket, lan dheweke tumindak kaya umur rong puluh taun. Iku mung apik tenan. "
Kelingan, Madonna lan Sean Penn wis kenal ing taun 1984 ing pesawat video "Gadis Material". Ing taun 1985, wis nikah. Nanging, sawetara taun sabanjure, aktor wiwit ngangkat tangane ing bojone. Malah iki dilaporake yen sawijining dina Sean sing diikat Madonna menyang kursi lan ngalahake sajrone sangang jam nganti penyanyi bisa bebas lan nyatakake penan menyang polisi. Minta aktor lan bintang pop pegatan ing taun 1989.