Mungkin pemirsa paling setia di konser Madonna, diadakan sebagai bagian dari tur dunianya "Rebel Heart", adalah mantan suami penyanyi Sean Penn. Aktor sudah mengunjungi beberapa pidato bintang pop dan selalu melihat adegan dengan gembira. Ketika Madonna melakukan lagu "True Blue" yang didedikasikan untuk Sean dari album 1986 dengan nama yang sama, dia menatapnya dengan senyum lembut. Akibatnya, publik bertanya-tanya: Apakah mantan pasangan bertemu lagi? Dan tabloid telah mengirim pesan bahwa penyanyi dan aktor men-tweak novel rahasia.
Faktanya, desas-desus tentang dimulainya kembali hubungan antara Madonna dan Sean muncul pada bulan Agustus, kode pada Hawa Bintang Ulang Tahun mereka menerbitkan foto bersama dengan aktor. "Ini hampir ulang tahun kita! Dua singa! Rebel Hearts, "tulis artis pada hari ulang tahun ke-57 pada 16 Agustus. Apa yang dimaksud dengan penyanyi tidak diketahui. Mungkin Penn memiliki ulang tahun pada 17 Agustus, dan mungkin fakta bahwa tepatnya 30 tahun yang lalu, 16 Agustus 1985, mereka menikah. Namun, penggemar Madonna menganggap publikasi ini sebagai sedikit pengakuan jatuh cinta.
Madonna dan Sean Penn dari komentar rumor tentang novel rahasia mereka masih ditolak. Namun, putri anjing Dylan Penn tidak diam dan menceritakan seluruh kebenaran tentang koneksi mantan pasangan. "Dia hanya mengagumi karyanya. Mereka adalah teman yang sangat baik, dan sangat lucu sehingga mereka dapat mendukung hubungan dekat seperti itu, "kata gadis itu, yang ibunya adalah istri kedua Penn aktris Robin Wright.
"Sangat tidak biasa bertemu dengannya untuk pertama kalinya," Dylan melanjutkan kenalan pertamanya dengan Madonna, yang berlangsung pada pertengahan September. - Seperti halnya mantan nyonya ayah. Tapi sekarang saya mengerti mengapa mereka terus berteman. Dia adalah wanita yang luar biasa. Dia sudah jauh dari lima puluh, dan dia berperilaku seperti anak berusia dua puluh tahun. Itu hanya luar biasa. "
Ingat, Madonna dan Sean Penn berkenalan pada tahun 1984 di set video "Bahan Gadis". Pada tahun 1985, menikah. Namun, beberapa tahun kemudian, aktor itu mulai mengangkat tangannya pada istrinya. Bahkan dilaporkan bahwa suatu hari Sean mengikat Madonna ke kursi dan mengalahkannya selama sembilan jam sampai penyanyi berhasil membebaskan dan menyatakan Penn ke polisi. Aktor dan bintang pop bercerai pada tahun 1989.