Talán a leghűségesebb nézőt a Madonna koncertet tartott részeként World Tour „Rebel Heart”, az egykori férje énekes Sean Penn. A színész már meglátogatta a popsztár több beszédét, és örömmel nézte a jelenetet. Amikor Madonna elvégezte a "True Blue" dalt, az 1986-os, azonos nevű 1986-os albumotól származó Sean-nek, a pályázati mosolyt nézett rá. Ennek eredményeként a nyilvánosság csodálkozott: ismét találkozott az ex-házastársak? És a tabloidok olyan üzeneteket küldtek, amelyeket az énekes és a színész csípte a titkos regényt.
Valójában pletykák a Madonna és Sean közötti kapcsolatok újraindításáról augusztusban megjelentek, a születésnapi popsztár előestéjén lévő kód egy régi ízületi fotót adott közzé a színészvel. - Ez szinte a születésnapunk! Két oroszlán! Rebel szívek - írta a művész az 57. évfordulója napján augusztus 16-án. Pontosan mit jelent az énekes ismeretlen. Lehet, hogy a Pennnek születésnapja augusztus 17-én, és talán az a tény, hogy pontosan 30 évvel ezelőtt, 1985. augusztus 16., házasodtak. A Madonna rajongói azonban ezt a kiadványt a szeretetben való elismerésnek tekintik.
Madonna és Sean Penn a pletykák megjegyzéseitől a titkos regényükről még mindig elutasítják. Azonban a kutya lánya Dylan Penn nem hallgatott, és elmondta az egész igazságot az ex-házastársak kapcsolatáról. - Csak megcsodálja a munkáját. Nagyon jó barátok, és olyan aranyos, hogy támogathatják az ilyen szoros kapcsolatot "- mondta a lány, akinek anyja a második feleség Penn színésznő Robin Wright.
"Nagyon szokatlan volt, hogy először találkoztunk vele - folytatta Dylan első ismerőseiről Madonna-val, amely szeptember közepén zajlott. - Mint az egykori apja szeretője. De most értem, hogy miért továbbra is barátok maradnak. Hihetetlen nő. Már ötven van, és úgy viselkedik, mint a húsz éves. Ez csak félelmetes.
Emlékezzünk, Madonna és Sean Penn megismerkedett 1984-ben a videó "anyaga lány". 1985-ben házasodott. Azonban néhány évvel később, a színész elkezdte felemelni a feleségét. Még azt is számoltak be, hogy egy nap a Sean megragadta Madonna-t a székre, és kilenc órára verte meg, amíg az énekes nem sikerült ingyenesen, és kijelentette Penn-t a rendőrségnek. A színész és a popsztár elvált 1989-ben.