Ehkä Madonna-konserttien uskollisin katsoja, joka pidetään osana maailmankiertuetaan "Rebel Heart", on entinen laulaja SEAN PENN. Näyttelijä vieraili jo useilla Pop Starissa ja katseli aina kohtausta ilolla. Kun Madonna suoritti Song "True Blue", joka on omistettu Seanille vuoden 1986 albumista samasta nimestä, hän katsoi häntä tarjouksen hymyillen. Tämän seurauksena yleisö ihmetteli: onko Ex-puolisot vastasi uudelleen? Ja tabloidit ovat lähettäneet viestejä, joita laulaja ja näyttelijä kääntyi salaisen romaanin.
Itse asiassa huhut madonna ja Seanin välisten suhteiden jatkaminen ilmestyi elokuussa, koodi heidän syntymäpäivänpop Starinsa EVE: ssä julkaisi vanhan yhteisen valokuvan näyttelijän kanssa. "Se on melkein syntymäpäivämme! Kaksi lionia! Rebel Hearts, "Taiteilija kirjoitti 57. vuosipäivänä 16. elokuuta. Mitä laulaja tarkoitti, ei ole tiedossa. Voi olla, että Penn on syntymäpäivä 17. elokuuta, ja ehkä se, että täsmälleen 30 vuotta sitten, 16. elokuuta 1985, he menivät naimisiin. Madonnon fanit kuitenkin katsovat tämän julkaisun vihjeenä tunnustuksena rakkaudessa.
Madonna ja Sean Pennin huhujen kommenteista heidän salaisista romaanistaan ovat edelleen kieltäytyneet. Kuitenkin koiran tytär Dylan Penn ei ollut hiljainen ja kertoi koko totuuden ex-puolisoiden yhteydestä. "Hän vain ihailee työtä. Ne ovat erittäin hyviä ystäviä, ja se on niin söpö, että he voivat tukea tällaisia läheisiä suhteita ", tyttö sanoi, jonka äiti on toinen vaimo Penn näyttelijä Robin Wright.
"Se oli melko epätavallista tavata häntä ensimmäistä kertaa", Dylan jatkoi ensimmäistä tuttavaaan Madonna, joka tapahtui syyskuun puolivälissä. - Kuten entisen isän rakastajan kanssa. Mutta nyt ymmärrän, miksi he pysyvät edelleen ystäviä. Hän on uskomaton nainen. Hän on jo kaukana viisikymmentä, ja hän käyttäytyy kuin kaksikymmentävuotias. Se on vain mahtava. "
Muistutus, Madonna ja Sean Penn olivat tutustuneet vuonna 1984 videon "Material Girl" -ryhmästä. Vuonna 1985 meni naimisiin. Kuitenkin pari vuotta myöhemmin näyttelijä alkoi nostaa kätensä vaimolleen. Se ilmoitettiin, että jonain päivänä Sean sidottu Madonna tuoli ja voitti sen yhdeksän tuntia, kunnes laulaja onnistui vapauttamaan ja julistamaan Penniin poliisille. Näyttelijä ja pop-tähti erosi vuonna 1989.