Võib-olla kõige lojaalse vaataja Madonna kontserdid, mis toimus osana oma maailmareis "mässuliste süda", on endine abikaasa laulja Sean Penn. Näitleja külastas juba popstaarist mitmeid kõnesid ja vaatasid alati stseeni rõõmuga. Kui Madonna tegi laulu "True Blue", mis on pühendatud Saan 1986. aasta albumist sama nime albumist, vaatas ta teda pakkumise naeratusega. Selle tulemusena avalikkuse mõelnud: Kas ex-abikaasad kohtuvad uuesti? Ja tabloidid on saadetud sõnumid, et laulja ja näitleja tweated salajane romaan.
Tegelikult kuulujutud kuulujuttude taasalustamise suhted Madonna ja Seani ilmus augustis, kood eelõhtul oma sünnipäeva popstaas avaldas vana ühisfoto koos näitlejaga. "See on peaaegu meie sünnipäev! Kaks lõvi! Rebel Hearts, "kunstnik kirjutas 16. augustil oma 57. aastapäeva päeval. Mis täpselt laulja tähendas ei ole teada. Võib juhtuda, et Penn on sünnipäev 17. augustil ja võib-olla asjaolu, et täpselt 30 aastat tagasi, 16. augustil 1985 abiellusid nad. Kuid Madonna fännid peavad seda väljaannet armastuse tunnustamise vihjena.
Madonna ja Sean Penn alates komparimusi kuulujutud nende salajane romaan on endiselt keeldutud. Siiski ei olnud koera tütar Dylan Penn vaikne ja rääkis kogu tõde seoses endiste abikaasade ühendamise kohta. "Ta lihtsalt imetleb tema töö. Nad on väga head sõbrad, ja see on nii armas, et nad saavad toetada selliseid lähedaseid suhteid, "ütles tüdruk, kelle ema on teine naine Penn näitleja Robin Wright.
"See oli üsna ebatavaline kohtuda tema esimest korda," Dylan jätkas oma esimene tuttav Madonna, mis toimus septembri keskel. - nagu endise isa armuke. Aga nüüd ma saan aru, miks nad jäävad sõbrad. Ta on uskumatu naine. Ta on juba viiskümmend ja ta käitub nagu kakskümmend aastat vana. See on lihtsalt fantastiline. "
Meenuta, Madonna ja Sean Penn tutvunud 1984. aastal video "materjali tüdruk" komplektis. Aastal 1985 abiellus. Kuid paar aastat hiljem hakkas näitleja oma kätt oma abikaasale tõstma. See oli isegi teatatud, et ühel päeval Sean seotud Madonna juhatusele ja peksid selle üheksa tundi, kuni laulja suutis vabastada ja deklareerige Penn politseile. 1989. aastal lahutatud näitleja ja popstaat.