Ίσως ο πιο πιστός θεατής στις συναυλίες της Madonna, που κρατούσε ως μέρος της παγκόσμιας περιήγησής της "Rebel Heart", είναι ο πρώην σύζυγος του τραγουδιστή Sean Penn. Ο ηθοποιός επισκέφθηκε ήδη αρκετές ομιλίες του Pop Star και πάντα κοίταξε τη σκηνή με απόλαυση. Όταν η Madonna πραγματοποίησε το τραγούδι "True Blue" αφιερωμένο στον Sean από το άλμπουμ του 1986 του ίδιου ονόματος, την κοίταξε με ένα χαμόγελο. Ως αποτέλεσμα, το κοινό αναρωτιέται: οι πρώην σύζυγοι συναντήθηκαν ξανά; Και τα δισκία έχουν στείλει μηνύματα που ο τραγουδιστής και ο ηθοποιός τείνουν το μυστικό μυθιστόρημα.
Στην πραγματικότητα, οι φήμες για την επανάληψη των σχέσεων μεταξύ Madonna και Sean εμφανίστηκαν τον Αύγουστο, ο κώδικας την παραμονή της γενέθλιας Pop Star δημοσίευσε μια παλιά κοινή φωτογραφία με τον ηθοποιό. "Είναι σχεδόν τα γενέθλιά μας! Δύο λιοντάρια! Rebel καρδιές ", ο καλλιτέχνης έγραψε την ημέρα της 57ης επετείου στις 16 Αυγούστου. Τι ακριβώς σημαίνει ο τραγουδιστής είναι άγνωστος. Μπορεί να είναι ότι το Penn έχει τα γενέθλια στις 17 Αυγούστου και ίσως το γεγονός ότι ακριβώς πριν από 30 χρόνια, 16 Αυγούστου 1985, παντρεύτηκαν. Ωστόσο, οι οπαδοί της Madonna θεωρούν αυτή τη δημοσίευση ως υπαινιγμός αναγνώρισης στην αγάπη.
Η Madonna και ο Sean Penn από τα σχόλια των φημών για το μυστικό μυθιστόρημά τους εξακολουθούν να απορρίπτονται. Ωστόσο, η κόρη του σκύλου Dylan Penn δεν σιωπά και δήλωσε όλη την αλήθεια για τη σύνδεση των πρώην συζύγων. "Απλώς θαυμάζει το έργο της. Είναι πολύ καλοί φίλοι, και είναι τόσο χαριτωμένο που μπορούν να υποστηρίξουν τέτοιες στενές σχέσεις ", δήλωσε η κοπέλα, της οποίας η μητέρα είναι η δεύτερη σύζυγος Penn ηθοποιός Robin Wright.
"Ήταν αρκετά ασυνήθιστο να συναντηθούμε μαζί της για πρώτη φορά", η Dylan συνέχισε την πρώτη γνωριμία του με τη Madonna, η οποία έλαβε χώρα στα μέσα Σεπτεμβρίου. - Όπως και με την ερωμένη του πρώην πατέρα. Αλλά τώρα καταλαβαίνω γιατί συνεχίζουν να παραμένουν φίλοι. Είναι μια απίστευτη γυναίκα. Είναι ήδη πολύ κοντά στην πενήντα, και συμπεριφέρεται σαν είκοσι ετών. Είναι απλά φοβερό. "
Η ανάκληση, η Madonna και ο Sean Penn γνώρισαν το 1984 στο σύνολο του βίντεο "Υλικό κορίτσι". Το 1985 παντρεύτηκε. Ωστόσο, μερικά χρόνια αργότερα, ο ηθοποιός άρχισε να αυξάνει το χέρι του στη σύζυγό του. Αναφέρθηκε ακόμη και μια μέρα ο Sean δεμένη στην καρέκλα και το χτύπησε για εννέα ώρες μέχρι ο τραγουδιστής να καίει να ελευθερώσει και να δηλώσει τον Πνεύμα στην αστυνομία. Ηθοποιός και Pop Star διαζευγμένος το 1989.