Snad nejvěrnější divák na koncertech Madonna, který se konal jako součást svého světa "Rebel Srdce", je bývalým manželem zpěváka Sean Penn. Herec již navštívil několik projevů popové hvězdy a vždy se podíval na scénu s radostí. Když Madonna vystoupila píseň "TRUE BLUE" věnovaná Sean z alba 1986 stejného jména, podíval se na ni s něžným úsměvem. V důsledku toho by veřejnost přemýšlela: Setkali se ex-manželé znovu? A tabiidy poslali zprávy, které zpěvák a herec vylepšil tajný román.
Ve skutečnosti, pověsti o obnovení vztahů mezi Madonnou a Sean se objevily v srpnu, kód v předvečer jejich narozenin popová hvězda publikoval starou společnou fotografii s hercem. "Je to skoro naše narozeniny! Dvě lvi! Rebel srdce, "umělce napsal v den svého 57. výročí 16. srpna. Co přesně znamenalo zpěvák, neznámý. To může být, že Penn má narozeniny 17. srpna a možná skutečnost, že přesně před 30 lety, 16. srpna 1985, oni se oženili. Madonna fanoušci však tuto publikaci považují za náznak uznání v lásce.
Madonna a Sean Penn z komentářů pověstí o jejich tajném románu jsou stále odmítnuti. Dcera psa dcera Dylan Penn však mlčel a řekl celou pravdu o spojení ex-manželů. "Prostě obdivuje svou práci. Jsou to velmi dobří přátelé, a to je tak roztomilé, že mohou podporovat takové úzké vztahy, "řekla dívka, jejíž matka je druhá žena Penn herečka Robin Wright.
"Bylo to docela neobvyklé setkání s ní poprvé," pokračoval Dylan na svém prvním známém známosti s Madonnou, která se konala v polovině září. - Stejně jako u paní bývalého otce. Ale teď chápu, proč stále zůstávají přáteli. Je to neuvěřitelná žena. Je už daleko padesát, a ona se chová jako dvacetileté. Je to jen úžasné. "
Vzpomínka, Madonna a Sean Penn se seznámili v roce 1984 na sadě videa "Material Girl". V roce 1985 se oženil. O několik let později však herec začal zvednout ruku na svou ženu. Dokonce bylo uvedeno, že jeden den se Sean svázaný Madonna na židli a porazil ji devět hodin, dokud se zpěvák podařilo osvobodit a prohlásit Penn na policii. Herec a popová hvězda se rozvedená v roce 1989.