Marilyn Monroe
Per al primer número, que va sortir al desembre de 1953, el fundador de la revista Hugh Hefner va prendre la foto Marilyn Monroe. Una decoració de la reversió central de la publicació va ser la foto d'una estrella de cinema completament nua, realitzada originalment per al calendari. El cost del primer número va ser de 50 centaus de dòlar. El 2002, les còpies restants de la publicació es van vendre per més de 5 mil dòlars.
Pamela Anderson
Pamela Anderson és l'estrella incondicional de "Play Boy". El model i l'actriu van aparèixer a les pàgines de la revista amb més freqüència que altres. La seva primera sessió de fotos va tenir lloc el 1989. Durant els propers 22 anys, Pham es va plantejar per tretze vegades masculins. I el 2012, fins i tot va escriure la paraula introductòria per a l'edició de regal del llibre dedicat a les millors portades de la revista.
Pamela Anderson a Playboy Cover el 1999.
Steve Martin
Al gener de 1980, el famós còmic Steve Martin va aparèixer a la portada de la revista. L'actor no va ser el primer i no l'últim home que va aparèixer a la pàgina de títol de la publicació. Però un dels més memorables.
Charlize Theron
El número de maig de la revista 1999 va ser decorat amb les fotos de Frank Charlize Theron. Una mica més tard, convertint-se en una estrella mundial després d'un paper en la imatge "Monster", l'actriu es va avergonyir de les imatges nues, i va afirmar que aquestes imatges no haurien d'haver estat publicades.
Drew Barrymore a Playboy Cover el 1995.
Drew Barrymore
Drew Barrymore està separat per a la revista quan tenia només 19 anys. La sala d'escopeta nua es va publicar al gener de 1995 i va fer un munt de sorolls entre els lectors, molts dels quals han recordat l'actriu sobre les pel·lícules, on va protagonitzar una nena.
Marge Simpson a la portada de Playboy el 2009.
Marge Simpson
Al novembre de 2009, una gran família de la família Marge Simpson va aparèixer a la portada de "Playboy". El cònjuge de Homer de la famosa sèrie d'animació "Simpsons" es va convertir en el primer personatge de dibuixos animats publicats a la publicació. El moviment de l'editorial no estàndard va ser temporitzat al 20è aniversari de la sèrie.