Možda je najvjerniji gledalac na Madoni koncertima, održan u sklopu svog svjetskog obilaska "Rebel Heart", bivši je muž pjevača Sean Penn. Glumac je već posjetio nekoliko govora pop zvijezde i uvijek gledao na scenu sa oduševljenjem. Kad je Madona izvela pjesmu "Prava plava" posvećena Seansu sa istoimenog albuma iz 1986. godine, pogledao ju je nježnim osmijehom. Kao rezultat toga, javnost se pitala: Da li su se bivši supružnici ponovo sastaju? A tabloidi su poslali poruke koje je pjevač i glumac prilagodio tajnom romanu.
U stvari, glasine o nastavku odnosa između Madone i Sean-a pojavile su se u kolovozu, kodeks uoči njihovog rođendana pop zvijezda objavio je staru zajedničku fotografiju sa glumcem. "To je skoro naš rođendan! Dva lavova! Rebel Hearts ", umjetnik je na dan svoje 57. obljetnice napisao 16. avgusta. Što je tačno pjevač mislio nepoznat. Možda je da Penn ima rođendan 17. avgusta, a možda je činjenica da su tačno pregledno pre 8. avgusta 1985. oženili. Međutim, Madonini navijači ove publikaciju smatraju kao nagoveštaj priznanja zaljubljenosti.
Madona i Sean Penn iz komentara glasina o njihovom tajnom romanu još uvijek se odbijaju. Međutim, pseća kćerka Dylan Penn nije bila tiha i ispričala cijelu istinu o vezi ex-supružnika. "On se samo divi svojim radom. Oni su vrlo dobri prijatelji, a tako je sladak da mogu podržati takve bliske odnose ", rekla je djevojka čija je majka druga supruga Penn Glumica Robin Wright.
"Bilo je prilično neobično da se sa mnom susreće sa njom", nastavlja se Dylan na svom prvom poznanstvu sa Madonom, koja se odvijala sredinom septembra. - Kao i kod ljubavnice bivšeg oca. Ali sada razumijem zašto i dalje ostaju prijatelji. Ona je nevjerovatna žena. Već je daleko u pedeset, a ona se ponaša kao dvadesetogodišnjakinja. To je samo fenomenalno. "
Podsjećanje, Madona i Sean Penn upoznali su se 1984. godine na setu video "materijalne djevojke". 1985. godine udario se. Međutim, nekoliko godina kasnije, glumac je počeo podizati ruku na svoju ženu. Čak je izviješteno da je jednog dana Sean vezan Madonu na stolicu i tukli ga devet sati dok se pjevač nije uspio osloboditi i proglasiti Pennu policiji. Glumac i pop zvijezda razveo se 1989. godine.