Ідэя фільма прыйшла ў галаву сцэнарысту Рону Баса дзякуючы артыкуле ў газеце, якая распавядае пра жанчыну, якая, даведаўшыся аб маючай адбыцца вяселлі свайго былога бойфрэнда, вырашыла вярнуць яго любым спосабам. Рон выношваў сюжэт у галаве некалькі гадоў, перш чым напісаць сцэнар. Прадзюсарам гісторыя вельмі спадабалася, аднак яны баяліся, што фільм не спрацуе, бо ў фінале галоўная гераіня так і не атрымлівае таго, чаго дамагаецца. Але неўзабаве Бас даведаўся, што яго сцэнар набыты за прыстойную суму, а на галоўную ролю Джуліян Потэр зацверджана Джулія Робертс.
Першапачаткова ў прадусараў было дзве прэтэндэнткі на галоўную ролю: Джулія Робертс і Сара Джэсіка Паркер. Але Сара да гэтага часу ўжо прайшла пробы на ўдзел у серыяле і здымак у кіно вырашыла аддаць перавагу працу ў многосерийке. І не пралічылася: гэта быў серыял «Сэкс у вялікім горадзе».
Джулія Робертс згуляла ў фільме не толькі адну з галоўных роляў, але і прыняла актыўны ўдзел у падборы акцёраў
Кадр з фільма «Вяселле лепшага сябра»
На ролю Кімберлі - нявесты лепшага сябра галоўнай гераіні - спрабавалася Дрю Бэрымор. Ўзяць Кэмеран Дыяз прапанавала Джулія Робертс, і аўтары карціны аднадушна пагадзіліся з выбарам актрысы. Таксама менавіта Джулія парэкамендавала паспрабаваць Дермот Малруни на ролю Майкла, пасля таго як адмовіўся Эдвард Бернс. І зноў адгадала: прадзюсары былі ў захапленні.
Прадзюсарам вельмі хацелася хэпі-энду, і таму ў фільма мог быць крыху іншай фінал. У першапачатковай версіі, пасля таго як Кімберлі і Майкл з'язджаюць у вясельнае падарожжа, да Джуліян падыходзіць сябар Майкла (у выкананні акцёра Джона Корбетта) і запрашае на танец. Аднак тэставай аўдыторыі вельмі не спадабалася канцоўка: як можна паверыць у тое, што Джуліян сустрэне новае каханне так хутка? І таму на дапамогу прыйшоў герой Руперта Эверетта - блізкі сябар Джуліян нетрадыцыйнай сексуальнай арыентацыі, які ў фінале і запрасіў яе на танец.
Менавіта Джулія Робертс парэкамендавала паспрабаваць Дермот Малруни на ролю Майкла
Кадр з фільма «Вяселле лепшага сябра»
Пасля аглушальнага поспеху ў пракаце, намінацый на «Оскар» і «Залаты глобус» зарадзілася ідэя зняць працяг карціны. Сіквел пад назвай «Развод лепшага сябра» распавядаў бы пра Майкла і Кімберлі на мяжы растання і пра тое, як стала б паводзіць сябе Джуліян, даведаўшыся пра гэта. Аднак да 2001 году прадзюсары развіталіся з думкай аб другім фільме, палічыўшы, што гэта будзе жаласнай спробай паўтарыць поспех першай карціны. У 2015 годзе з'явілася задумка зняць серыял, падзеі якога б пачыналіся з фінальных кадраў фільма. Але і гэтай ідэі не наканавана было спраўдзіцца.
У 2016 годзе ў Кітаі быў зняты рэмейк «Вяселля лепшага сябра». Галоўную ролю выканала мясцовая кіназорка Шу Ці, вядомая таксама па фільму «Перавозчык» (2002) з Джэйсанам Стэтхемом.